Cowell'ın yılbaşı gecesi ailesi ile tatil yaptığı Lauren ile ilk tanıştıkları Barbados'da evlilik teklifinde bulunduğu açıklandı.Simon Cowell'ın plajda dizlerinin üzerine çökerek evlilik teklifi ettiği sırada çocuklarının da yanlarında olduğu görüldü.Cowell ve Silverman 9 senedir beraberler ve 7 yasında bir oğulları var.Silverman daha önceden Andrew Silverman ile evliydi.