Serie A'yı 8. sırada bitiren Milan'da Portekizli teknik direktör Sergio Conceicao ile yollar ayrılıyor. Kırmızı siyahlılar, son olarak Juventus'u çalıştıran Massimiliano Allegri ile 3 yıllık anlaşmaya vardı. La Gazzetta Dello Sport'un haberine göre Allegri yıllık 5 milyon euro kazanacak. Milan gelecek sezon Avrupa kupalarında mücadele edemeyecek. Ligdeki son maçta Milan taraftarları, takım sahiplerine büyük tepki göstermişti. Massimiliano Allegri, 2010-2014 yılları arasında Milan'da teknik direktörlük yaptı. İtalyan çalıştırıcı, teknik direktörlük kariyerindeki ilk lig kupası 2010-11 sezonunda Milan'da kaldırdı. Allegri, 2014'te Juventus'a transfer oldu. Juventus'ta 2 dönem çalışan Allegri, 5 lig şampiyonluğu daha yaşadı. 6 Serie A kupasının yanı sıra Massimiliano Allegri kariyerinde 5 İtalya Kupası ve 3 İtalya Süper Kupası şampiyonlukları yaşadı.